متیل کلروفرم و آشنایی با خواص آن

متیل کلروفرم که معمولا 1.1.1 تری کلرواتان نامیده می شود دارای فرمول شیمیایی CH3CCl3 است و وزن مولکولی آن  gr/mol 133.42 می باشد. این ماده یک مایع بی رنگ و غیر قابل اشتعال است و در آب غیر محلول می باشد. ترکیب فوق بویی شیرین و در عین حال تیز شبیه به بوی کلروفرم دارد.

متیل کلروفرم به عنوان یک ماده حلال و دفع کننده در صنعت مورد استفاده قرار می گیرد. این ماده در محصولات مصرفی مانند پاک کننده های خانگی، چسب ها و اسپری های ائروسل در صنایع غذایی مورد استفاده قرار می گیرد.  علاوه بر این، این ماده معمولا به عنوان یک واسطه شیمیایی در تولید وینیلیدین کلراید با فرمول شیمیایی C2H2Cl2 مورد استفاده قرار می گیرد. قبلا از آن به عنوان ماده غذایی و دانه های ضدعفونی کننده استفاده می شد.

خواص فیزیکی و شیمیایی این ماده در جدول زیر نمایش داده شده است.

• کاربرد ها

ماده ی فوق یک حلال صنعتی می باشد که به طور گسترده در صنعت مورد استفاده قرار می گیرد. این ماده در اواسط قرن 20ام به عنوان جایگزینی برای حلال های هالوژنه مانند تری کلرو اتان و تترا کلرو اتان در نظر گرفته شد و توسعه یافت. علاوه بر این، این محصول دارای این مزیت است که سمیت پایین تر نسبت به حلال های هالوژنه دارد و غیر قابل اشتعال است. مصارف اصلی آن در تمیز کردن فلزات و تجهیزات مکانیکی می باشد همچنین به عنوان حلال در چسب نیز مورد استفاده قرار می گیرد.

یکی از مواردی که کاربرد آن را در صنعت محدود می کند واکنش پذیری آن با فلزات به خصوص آلومینیوم است. مانند اکثر حلال های صنعتی متیل کلروفرم نیز هم از طریق فرآیندهای تمیز کردن و هم از طریق روش بازیابی حلال قابل بازیافت است. با این حال سرنوشت اکثر مواد بعد از چند بار استفاده مجدد تبخیر در اتمسفر است.

• تولید:

متیل کلروفرم برای اولین بار توسط Henry victor Regnault در سال 1840 گزارش شد. این ماده به طور صنعتی با استفاده از یک فرآیند دو مرحله ای و با استفاده از ونیل کلراید تولید می شود. در گام اول ونیل کلراید با هیدروژن کلراید در دمای 20 تا 50 درجه سانتی گراد واکنش می دهد و 1.1-دی کلرواتان  تولید می شود.

CH2=CHCl + HCl → CH3CHCl2

این واکنش توسط انواع مختلفی از اسیدهای لوئیس به ویژه آلومینیوم کلراید، آهن (|||) و روی کلراید کاتالیز می شود. 1.1-دی کلرواتان از طریق واکنش با کلر تحت تابش نور فرابنفش به 1.1.1-تری کلرواتان تبدیل می شود.

CH3CHCl2 + Cl2 → CH3CCl3 + HCl

این واکنش با بازده 80 تا 90 درصد انجام می شود و اسید کلریدریک که به عنوان محصول جانبی تولید شده است را می توان به مرحله اول فرآیند منتقل کرد. محصول جانبی اصلی فرآیند بالا 2.1.1-تری کلرواتان که می توان با استفاده از روش تقطیر آن را از 1.1.1-تری کلرواتان جدا کرد.

ساختار شیمیایی آن به صورت زیر است:

علاوه بر روش بالا این محصول را می توان با استفاده از واکنش 1.1-دی کلرواتان و هیدروژن کلراید در حظور کاتالیزگر آهن (|||) کلراید تولید کرد.

CH2=CCl2 + HCl → CH3CCl3

لازم به ذکر است که ماده ی فوق را معمولا به همراه تثبیت کننده‌ها می فروشند زیرا به دلیل ناپایدار بودن با برخی فلزات واکنش می دهد. تثبیت کننده ها حداکثر 8 درصد از فرمولاسیون را شامل می شود. از اسیدهای همچون اپوکسیدها و آمین ها و یا ترکیبی از آنها به عنوان تثبیت کننده استفاده می شود.

• متیل کلروفرم msds:

اگر چه این محصول مانند ترکیبات شیمیایی دیگر سمی نیست اما استنشاق و یا خوردن آن ممکن است بر روی سیستم عصبی تاثیر گذار باشد و باعث ایجاد مسمویت و سرگیجه شود. اگر غلظت خیلی زیاد باشد، ممکن است باعث تشنج و مرگ نیز شود. تماس طولانی مدت آن با پوست منجر به از رفتن چربی زیر پوست می شود که در نتیجه ممکن است باعث ایجاد بیماری های پوستی مزمن شود.

مطالعات انجام شده بر روی حیوانات آزمایشگاهی نشان میدهد که این ماده برای طولانی مدت در بدن نمی ماند و دفع می شود، اما با این حال در معرض قرار گرفتن آن به مدت طولانی و مکرر منجر به ایجاد ناهنجاری های کبد، کلیه و قلب می شود. زنان باردار باید به شدت از در معرض قرار گرفتن با آن اجتناب کنند چراکه آزمایشات بر روی حیوانات  نشان می دهد باعث ایجاد نقایصی در نوزاد می شود.

1-4) نکات پیش گیری کننده و کمک های اولیه

• از تماس این ماده با چشم خوداری کنید. در صورت تماس بلافاصله با آب زیاد حداقل به مدت 15 دقیقه شست و شو داده شود. حدامکان از آب گرم استفاده شود. در صورت لزوم به پزشک مراجعه شود.
• در صورت تما با پوست بلافاصله با آب زیاد شست و شو داده شود. قسمتی از پوست که تحریک شده را با نرم کننده مالش دهید. در صورت آلوده شدن لباس ها و کفش های قبل از استفاده مجدد باید کاملا تمیز شود.
• در صورت استنشاق متیل کلروفرم، به محیطی با هوای تازه منتقل شوید و در صورت اختلال در تنفس از کپسول اکسیژن استفاده کنید.

منابع

McCulloch, A., & Midgley, P. M. (2001). The history of … emissions: 1951–2000. Atmospheric Environment, 35(31), 5311–5319. https://doi.org/10.1016/S1352-2310(01)00306-5

https://www.epa.gov/sites/production/files/2016-09/documents/methyl-chloroform.pdf

برای فروش و خرید مواد شیمیایی با ما در مبتکران شیمی همراه باشید