استالدهید
استالدهید چیست و چه کاربردهایی دارد ؟Reviewed by 02177641136 on Dec 11Rating: 4.5

استالدهید (اتانال) مایعی است بی رنگ و قابل اشتعال با بویی تند که به صورت طبیعی در گیاهان مختلف ، میوه های بالغ ، سبزیجات ، دود سیگار و دود ناشی از سوختن بنزین و گازوئیل وجود دارد. این ترکیب برای اولین بار در سال 1774 توسط Scheele در طی واکنش منگنز دی اکسید و سولفوریک اسید با الکل کشف شد. در سال 1835 Liebig استالدهید خالص را از طریق اکسیداسیون متانول با اسید کرومیک تولید کرد و نام این محصول را آلدهید گذاشت که ترکیبی از عبارات الکل و دیهیدروژناسیون بود.

این ترکیب به عنوان یک واسطه در متابولیسم گیاهان و حیوانات نقش دارد و در مقادیر کم قابل مشاهده است. مقادیر بیشتر در فرایندهای بیولوژیکی دخالت دارد.  به دلیل نقش داشتن در فرآیندهای تخمیر الکلی ، در تمامی مشروبات حاوی الکل مقادیر کمی از آن یافت می شود. در جدول زیر برخی از خواص فیزیکی و شیمیایی Acetaldehyde قابل مشاهده است : 

فرمول شیمیاییC2H4O
جرم مولکولی44.05 g/mol
نقطه جوش20.1 °C
دمای ذوب-123°C
حلالیتبا آب ، اتانول ، اتر و بنزن قابل امتزاج است

استتالدئید با اینکه به صورت طبیعی در بسیاری از موجودات پیدا می شود ، اما قرار گرفتن در معرض غلظت های بالای آن می تواند اثراتی را بر روی چشم ، سیستم تنفسی و .. بگذارد. هر چند هنوز اطلاعات دقیقی در مورد ارتباط این ماده و سرطان وجود ندارد اما با این وجود برخی معتقند که قرار گرفتن در معرض این ترکیب در غلظت بالا و مدت زمان زیاد می تواند باعث افزایش احتمال ابتلا به سرطان شود. در ادامه به کاربردهای استالدهید صنعتی ، روش تولید ، مشتقات و ارائه اطلاعاتی دقیق تر در مورد سمیت این ماده پرداخته شده است.

کاربردها

تولید مواد شیمیایی : استالدهید به دلیل واکنش پذیری بالایی که دارد به عنوان یک ماده واسطه مهم در تولید اسید استیک ، استیک آنهیدرید، اتیل استات ، پراستیک اسید، بوتانول ، 2-اتیل هگزانول ، آلکیل آمین ها ، پیریدین ها و سایر مواد شیمیایی استفاده می شود.

  • تولید رنگدانه ، عطر و دارو
  • استفاده به عنوان طعم دهنده

از کاربردهای دیگر می توان به موارد زیر اشاره کرد :

  • نقره اندود کردن آینه
  • سوخت های مخلوط
  • به عنوان هاردنر در ژلاتین
  • ساخت محصولات چسپ و کازئین
  • به عنوان نگهدارنده در گوشت و ماهی
  • در صنعت کاغذ
  • طعم دهنده مصنوعی
  • در تولید محصولات آرایشی بهداشتی
  •  پلاستیک ها و لاستیک های سنتزی .
کاربردهای استالدهید
 

روش تولید

برای تولید تجاری روش های مختلفی وجود دارند که عبارتند از : دی هیدروژناسیون یا اکسیداسیون اتانول ، اضافه کردن آب به استیلن ، اکسیداسیون جزئی هیدروکربن ها ، و اکسیداسیون مستقیم اتیلن.

مواد لازم برای تولید استالدهید عبارتند از اتانول ، استیلن ، اتیلن ، هیدروکربن های سبک ، کربن مونو اکسید و متناول . انتخاب مواد اولیه به منطقه و شرایط اقتصادی آنجا بستگی دارد. به عنوان مثال در کشوری مانند ژاپن تمامی واحدها از اتیلن به عنوان ماده اولیه استفاده می کنند زیرا قیمت پایینتری در مقایسه با استیلن دارد ، اما در کشورهای شرق اروپا استیلن قیمت پایینتری دارد و استفاده از آن به عنوان ماده اولیه گزینه اقتصادی تری به شمار می رود.

به طور کلی فرآیندهایی که بر پایه استیلن ، اتیلن و اتانول صورت می گیرند در مقایسه با اکسیداسیون هیدروکربن های اشباع انتخاب پذیری بالاتری دارند.  این موضوع به این دلیل است که در حالت دوم (اکسیداسیون هیدروکربن های اشباع) محصولات جانبی هم به همراه استالدهید تولید می شوند. جداسازی محصولات جانبی ملزم به صرف هزینه زیادی است ، از همین رو استفاده از آن در واحدهای تولیدی بزرگ توجیه پذیر خواهد بود.

تولید با استفاده از اتانول

برای تولید استالدهید ، اتانول هم می تواند دیهیدروژنه شود و هم در حضور اکسیژن اکسید شود. در ادامه به شرح این دو روش خواهیم پرداخت :

تولید استالدهید

دیهیدروژناسیون

این روش که برای اولین بار در سال 1886 منتشر شد ، اتانول از درون لوله های شیشه ای در 260 درجه سانتی گراد عبور می کند. استفاده از کاتالیست هایی مانند پلاتینیوم، مس ، اکسیدهای روی ، نیکل یا کبالت می تواند باعث بهبود بازده واکنش شود.

شرح فرآیند:

بخار اتانول در دمای 260-290 درجه سانتی گراد از روی یک کاتالیست حاوی اسفنج مس یا مس فعال شده با اکسید کروم در یک راکتور لوله ای عبور می کند . در هر بار عبور نرخ تبدیل بین 25 تا 50 درصد است. محصول خروجی از راکتور با با لاکل و آب شستشو داده می شود و استالدهید و اتانول از گاز مازاد که عموما هیدروژن است جدا می شود.

استالدهید خالص با استفاده از تقطیر به دست می آید ، اتانول از آب و محصولات دارای نقطه جوش بالاتر جدا شده و دوباره به راکتور بازگردانده می شود. محصول نهایی دارای خلوص 90 درصدی استالدهید است و محصولات جانبی تولید شده عبارتند از اسید بوتیریک ،کروتونالدهید و اتیل استات.

اکسیداسیون اتانول

اکسیداسیون اتانول قدیمی ترین و بهترین روش آزمایشگاهی موجود برای تولید acetaldehyde است. در فرآیند تجاری ، اتانول به صورت کاتالیستی به وسیله اکسیژن (یا هوا) در فاز گاز اکسید می شود.

تولید استالدهید با اکسیداسیون اتانول

مشتقات

استالدهید مشتقات فراوان و پرکاربردی دارد که در ادامه به معرفی چند نمونه از آن ها خواهیم پرداخت :

پلی استالدهید : یک پلیمر سنگین دارای ساختار استال (پلی – اکسی متیلن) است . این پلیمر دارای استحکام لاستیک مانند است و در حلال های آلی معمول حل می شود. در دمای محیط دی پلیمریزه شده و استالدئید آزاد می کند.

پارالدهید : پارالدهید از جمله مشتقات پلیمری است که بی رنگ بوده و بویی تند دارد. پارالدهید از استالدهید در حضور کاتالیست های اسیدی مانند اسید سولفوریک و اسید فسفریک تولید می شود.

متاالدهید : متالدهید از اضافه کردن مقادیر زیاد پارالدهید در زمان پلیمریزاسیون استالدهید در حضور HBr و برومیدهای فلزات قلیایی خاکی همانند CaBr2 در دمای زیر صفر درجه سانتی گراد تولید می شود.

سمیت و ملاحظات زیستی

در غلظت های بالا (بالاتر از 1000 ppm) موجب تحریک غشاهای مخاطی می شود. مقدار مجاز استالدهید در هوا بین 0.07 تا 0.25 ppm است و در این محدوده غلظتی بویی میوه مانند نمایان می شود.

سرطان

هنوز اطلاعات دقیق و مدونی در مورد سرطان زایی استالدهید وجود ندارد . در این مورد تنها یک مطالعه موجود است که استناد به آن به دلیل مدت زمان کم ، تعداد افراد کم و قرار گرفتن در معرض مواد شیمیایی دیگر و دود سیگار منطقی نمی باشد . با این حال مطالعات بر روی حیواناتی مانند موش که به مدت طولانی در معرض غلظت بالایی از این ماده قرار گرفته اند نشان داده است که رشد تومورهای سرطانی افزایش داشته است.

جهت خرید مواد شیمیایی در انواع و گریدهای مختلف با واحد فروش مبتکران شیمی تماس حاصل فرمایید.

Eckert, M., Fleischmann, G., Jira, R., Bolt, H. M., & Golka, K. (2000). Acetaldehyde. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry.

Acetaldehyde. (n.d.). Retrieved from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetaldehyde.

https://www.epa.gov/sites/production/files/2016-09/documents/acetaldehyde.pdf

مبتکران شیمی ، خرید و فروش مواد شیمیایی

پاسخی بگذارید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *