واکنش های نمک دیازونیوم
1- هیدرولیز نمک آمونیوم 

اگر محلول یک نمک دیازونیوم گرم شود :
.

– واکنش های نوکلئوفیلی در نیتروژن:
نوکلوئوفیل ها با یون های دیازونیوم واکنش میدهند  برای مثال : فنول همراه با زوج یون های فنوکساید  با نمک دیازونیوم در pH 9-10 عملکرد خوبی دارند به منظور دریافت پارا ازوفنول ها
واکنش نوکلوئوفیلی
3- واکنش SN1

نمک های دیازونیوم بر اثر گرم شدن به نیتروژن و کاتیون آریل تجزیه میشوند که این واکنش پذیری بالایی دارد و میتواند توسط هر نوکلئوفیلی که در مجاورت آن ایت  مورد حمله قرار میگیرد.
.
4- واکنش تک الکترونی
یون های دیازونیوم میتواند به وسیله تک الکترون ها به یک رادیکال آریل و نیتروژن کاهش پیدا میکنند.
مس(
I) اغلب برای این منظور استفاده میشود و رادیکال آریل واکنش پذیری بالایی دارد برای جذب کردن لیگاندی که از سمت فلز انتقال پیدا میکند یا اتم هیدروژنی که از یک پیوند کوالانسی می اید.
.

.
5- واکنش های نیتروژن زدایی:
a) جایگزینی با  هیدروکسیل
نمک دیازونیوم زمانی که گرم شود در آب طبق مکانسیم SN1فنل آزاد میشود.
این واکنش به طور کلی در محلول اسیدی برای حفظ فرم فنولی انجام میشود.
.

b) جایگزینی با هالوژن ها
واکنش شیمان(
Schiemann)

یک محلول آبی از نمک دیازونیوم همراه با فلوئوربوریک اسید سرد واکنش میدهد و دیازونیوم فلوئوربورات تشکیل میدهند.که در اثر خشک کردن  و حرارت دادن به آرامی  فلوئوروبنزن آن  طبق تجزیه شدن فلوئوربورات  طبق مکانسیم SN1  تشکیل میشود.
.

واکنش سندمیر(Sandmeyer):
واکنشی که برای تولید آریل هالیدها از نمک های دی آزونیوم به کار میرود
همچنین یک روش موثر برای تهیه آروماتیک های برومید و کلراید است

.
6- جایگزینی به وسیله کربن های آروماتیک
تعدادی از روش ها باعث میشود که اریلیشن کربن اروماتیک بوسیله نمک دیازونیوم اتفاق بیوفتد.
این واکنش سنتز فنانترن و مشتقات آنرا از طریق دیاستروپی توصیف میکند و سپس با استفاده از پودر مس چرخه دوطرفه و تشکیل حلقه شکل میگیرد

.
7- واکنش های ترکیب شدن(اتصالCopling) :
واکنش های جفت شدن واکنش های الکتروفیلی جایگزین هستند که به شرح زیر میباشد
.

کوپلینگ شدن :

.
یون های دیازونیوم الکتروفیل های ضعیفی هستند گرچه در صورت کوپلینگ شدن هسته های آروماتیک آن ها فعال میشود مانند آریل آمین ها ، فنل ها و ترکیبات هتروسیکل های آروماتیک
برای مثال
N,N – دی متیل آنیلین واکنش میدهد همراه یون دیازونیوم در موقعیت پارا
گرچه کنترل دقیق
pH محیط واکنش  یکی از موفقیت های فرایند است.

در مورد آمین های آروماتیک اولیه و ثانویه واکنش در اتم های نیتروژن یون های دیازونیوم به طور عمده انجام میشود به طور مثال آنیلین که به نمک دیازونیوم آروماتیک اضافه شود دیازو آمین بنزن تولید میشود.
 

2 نظر برای «واکنش های نمک دیازونیوم»

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *