واکنش های نمک دیازونیومReviewed by مبتکران شیمی on Oct 2Rating:

واکنش های نمک دیازونیوم
1- هیدرولیز نمک آمونیوم 

اگر محلول یک نمک دیازونیوم گرم شود :

– واکنش های نوکلئوفیلی در نیتروژن:
نوکلوئوفیل ها با یون های دیازونیوم واکنش میدهند  برای مثال : فنل همراه با زوج یون های فنوکساید  با نمک دیازونیوم در pH 9-10 عملکرد خوبی دارند به منظور دریافت پارا ازوفنول ها
واکنش نوکلوئوفیلی
3- واکنش SN1

نمک های دیازونیوم بر اثر گرم شدن به نیتروژن و کاتیون آریل تجزیه میشوند که این واکنش پذیری بالایی دارد و میتواند توسط هر نوکلئوفیلی که در مجاورت آن ایت  مورد حمله قرار میگیرد.

4- واکنش تک الکترونی
یون های دیازونیوم میتواند به وسیله تک الکترون ها به یک رادیکال آریل و نیتروژن کاهش پیدا میکنند.
مس(
I) اغلب برای این منظور استفاده میشود و رادیکال آریل واکنش پذیری بالایی دارد برای جذب کردن لیگاندی که از سمت فلز انتقال پیدا میکند یا اتم هیدروژنی که از یک پیوند کوالانسی می اید.


5- واکنش های نیتروژن زدایی:
a) جایگزینی با  هیدروکسیل
نمک دیازونیوم زمانی که گرم شود در آب طبق مکانسیم SN1فنل آزاد میشود.
این واکنش به طور کلی در محلول اسیدی برای حفظ فرم فنولی انجام میشود.

b) جایگزینی با هالوژن ها
 واکنش شیمان(
Schiemann)

یک محلول آبی از نمک دیازونیوم همراه با فلوئوربوریک اسید سرد واکنش میدهد و دیازونیوم فلوئوربورات تشکیل میدهند.که در اثر خشک کردن  و حرارت دادن به آرامی  فلوئوروبنزن آن  طبق تجزیه شدن فلوئوربورات  طبق مکانسیم SN1  تشکیل میشود.

واکنش سندمیر(Sandmeyer):
واکنشی که برای تولید آریل هالیدها از نمک های دی آزونیوم به کار میرود
همچنین یک روش موثر برای تهیه آروماتیک های برومید و کلراید است


6- جایگزینی به وسیله کربن های آروماتیک
تعدادی از روش ها باعث میشود که اریلیشن کربن اروماتیک بوسیله نمک دیازونیوم اتفاق بیوفتد.
این واکنش سنتز فنانترن و مشتقات آنرا از طریق دیاستروپی توصیف میکند و سپس با استفاده از پودر مس چرخه دوطرفه و تشکیل حلقه شکل میگیرد


7- واکنش های ترکیب شدن(اتصالCopling) :
واکنش های جفت شدن واکنش های الکتروفیلی جایگزین هستند که به شرح زیر میباشد

کوپلینگ شدن :


یون های دیازونیوم الکتروفیل های ضعیفی هستند گرچه در صورت کوپلینگ شدن هسته های آروماتیک آن ها فعال میشود مانند آریل آمین ها ، فنل ها و ترکیبات هتروسیکل های آروماتیک
برای مثال
N,N – دی متیل آنیلین واکنش میدهد همراه یون دیازونیوم در موقعیت پارا
گرچه کنترل دقیق
pH محیط واکنش  یکی از موفقیت های فرایند است.
در مورد آمین های آروماتیک اولیه و ثانویه واکنش در اتم های نیتروژن یون های دیازونیوم به طور عمده انجام میشود به طور مثال آنیلین که به نمک دیازونیوم آروماتیک اضافه شود دیازو آمین بنزن تولید میشود.
 

پاسخی بگذارید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *